Um sich einen guten Überblick über die historische Altstadt von Tecklenburg zu verschaffen, ist ein Aufstieg zur Burgruine empfehlenswert. Die Burg war einst Residenz des Grafen Simon von Tecklenburg, der ab 1158 als Territorialfürst auf dem Höhenzug des Teutoburger Waldes wohnte.
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Bereits um das Jahr 800 gründete der Bischof von Münster eine Gemeinde in der Gegend von Werne, 834 wird die Stadt zum ersten Mal urkundlich erwähnt. Graf Adolf von der Mark läßt 1400 die Stadt niederbrennen. Sie wird wieder aufgebaut und wird Hansestadt.
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Der Ort Burgsteinfurt entstand rund um eine Wasserburg, die vom Fürstengeschlecht von Steinfurt noch heute bewohnt wird. Die Herkunft ihres Namens lässt sich von der steinernen Furt, die durch die Steinfurter Aa führte, ableiten.
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Kirchen und der Prinzipalmarkt prägen Münsters Innenstadt wie keine zweite. Ob Paulus-Dom, Lamberti- oder Überwasserkirche: Gotteshäuser zum Besuchen und Bestaunen gibt es in Münster in allen Größen und aus fast allen Epochen. Auf dem Prinzipalmarkt, Münsters „Gute Stube“, ist ein Besuch im Rathaus des Westflischen Friedens Pflicht.
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Warendorf war bis in das 19. Jahrhundert hinein nach Münster die bedeutendste und größte Stadt im Münsterland. Sie lag direkt an der wichtigen Handelsstraße zwischen Frankfurt und den deutschen Küsten. Ihren Status als wohlhabendes Handels- und Gewerbezentrum verdankte sie vor allem dem Leinengewerbe, denn das Warendorfer Leinen wurde weit über die Region hinaus wegen seiner guten Qualität geschätzt.
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Beckum wurde im Jahre 1134 erstmals urkundlich erwähnt und erhielt im Jahr 1224 Stadtrecht. Im späten Mittelalter wurde Beckum Hansestadt. Besonders sehenswert ist das historische Rathaus aus dem Jahre 1441.
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Der Raum Hopsten war schon in der Bronzezeit besiedelt. Urkundlich erwähnt wird eine Siedlung dort zum ersten Mal 890 n.Chr., aber erst im Jahr 1400 wird der Ort rechtlich selbständig.
Die Kreisstadt Borken kann auf eine 780jährige Geschichte als Stadt zurückblicken. Erste Belege für eine Siedlung stammen aus dem 9. Jahrhundert.
Neben der St. Remigius-Kirche aus der Zeit um 1160, sind die fünf noch erhaltenen Stadttürme aus dem 14. Jahrhundert in der Borkener Innenstadt besonders sehenswert.
